Rastrea en la poesía cancioneril del siglo XV los indicios que reflejen las oscilantes relaciones que mantuvo el rey Enrique IV con la clase de los conversos. El autor se remonta a la revuelta toledana de 1449, en la que se observa una primera toma de partido del entonces príncipe a favor de los cristianos viejos, que, no obstante, no impidió una actitud condescendiente con los conversos durante el primer período de su reinado (1454-1462). Las convulsiones sociales y las dificultades económicas que comienzan a debilitar la posición del monarca a partir de ese último año, hasta el momento de su muerte en 1474, suponen un cambio de actitud en la política hacia los conversos, que, víctimas de una mayor represión, abandonan al monarca y aceleran el declive de la figura real. El autor repasa el eco de estas vicisitudes en diversas composiciones poéticas contemporáneas, entre ellas, composiciones de Ferrando Filipo de Escobar, Pero Guillén de Segovia, Pedro de León, Pablo de Santa María, Juan Álvarez Gato, así como las Coplas de Mingo Revulgo y las Coplas del Provincial.